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南京大学李承辉教授团队:合成出新型酞菁染料,命名“酞荭”
2018年10月09日 08:50 dyeschem.dazpin.com

近日,南京大学化学化工学院李承辉副教授研究团队利用邻苯二甲腈作为前体,通过一个含有“半酞菁”结构的中间产物,制备得到一类全新的氮杂稠环染料, 该染料吸收光谱与酞菁类似,具有分离度很高的两个吸收峰,根据酞菁的命名规则,将此类物质命名为“酞荭”(Phthalorubine)。

 


在众多平面型含氮有机染料中,酞菁(Phthalocyanine)由于出色的光物理性质以及优异的稳定性,受到了极其广泛的关注。通过改变酞菁的母核结构,可以在保留酞菁部分优点的同时,获得更多新的性质。

邻苯二甲腈作为制备酞菁最常见的前体,常用来制备核修饰的酞菁衍生物,例如亚酞菁、超酞菁,替换异吲哚单元的大环化合物等。

然而,目前常见的母核修饰酞菁衍生物存在制备产率低、分离难、结构非平面等问题。因此,利用邻苯二甲腈为前体,通过高效便捷的制备方法获得新型的平面型π共轭分子仍是一个挑战。

在前期工作中,李承辉副教授研究团队开发出一种邻苯二甲腈高效制备不对称苯并氮杂BODIPY的方法(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9070-9074)。

近日,该研究团队利用邻苯二甲腈作为前体,通过一个含有“半酞菁”结构的中间产物,制备得到一类全新的氮杂稠环染料, 该染料吸收光谱与酞菁类似,具有分离度很高的两个吸收峰,根据酞菁的命名规则,将此类物质命名为“酞荭”(Phthalorubine)。

实验和理论计算结果表明,酞荭是一类全新的芳香稠环体系,并且具有特殊的配位性质,在配位化学、光电材料等领域有着潜在的应用前景。

该成果“Phthalorubines (Prs): A New Class of Fused-ring Compounds Synthesized from Phthalonitrile”于2018年9月26日在线发表在Angew. Chem. Int. Ed.上(DOI:10.1002/anie.201807281)。论文第一作者是郑玮副研究员,通讯作者是李承辉副教授。河南大学天然药物与免疫工程重点实验室的赵媛博士为论文的共同第一作者,负责其中的理论计算工作。另外,厦门大学化学化工学院的吴晶晶博士也参与了部分工作。

上述工作得到国家自然科学基金、江苏省杰出青年基金等项目以及配位化学国家重点实验室和人工微结构协同创新中心的经费支持。

转自:染料资讯